1958年，当哈瓦那希尔顿酒店在古巴开幕时，它号称是“拉丁美洲最高最大的酒店”。8个月后，菲德尔·卡斯特罗带领革命者闯入这座象征着资本主义的酒店，开始了对古巴的社会主义治理。很快，这座酒店被国有化，并更名为哈瓦那自由酒店。它的存在，见证了古巴与美国之间的复杂关系。

在反对西班牙殖民统治的独立战争中，美国是站在古巴这边的。1898年古巴独立后，美国还帮助古巴复兴经济，修复战争中被毁的基础设施，当然这一切都包含了美国对自身的利益考量。接下来的十年里，制糖业带来的大量收入，推动了哈瓦那的城市发展与扩张。殖民地时期遗留下来的巴洛克风格和新古典主义风格的建筑渐渐被人遗忘，一种折中主义现代风格的大厦在城市中流行起来。

哈瓦那很快变成了美国游客的后花园，这一定程度上要归功于1920年代的禁令。随着赌场和夜总会而来的是美国黑手党，随着大量增长的投资而出现的，是美国支持的独裁者，比如富尔亨西奥·巴蒂斯塔（Fulgencio Batista）。

对于巴蒂斯塔而言，这座酒店是一个有着相当重要的象征意义的项目。沿着市中心Vedado区的海边上坡，就能到达位于La Rampa区的最高处的酒店。这个项目的资金自于古巴餐饮工人工会的退休金计划，由希尔顿国际酒店集团运营，酒店是由洛杉矶的Welton Becket & Associates事务所与古巴公司Arroyo and Menéndez一起设计的。

酒店竣工后，一则广告称这栋30层的建筑中有630个“装修豪华的客房与套房”，一个赌场，一间Trader Vic’s餐厅和一家露台酒吧。1958年3月的开幕式，据说是一次极为热闹的盛事。贝克特·希尔顿和康拉德·希尔顿尽地主之谊，招待了官员、名流和记者，其中很多人都是特意从美国过来的。

建筑史学家、《卡斯特罗之前的哈瓦那》一书的作者Peter Moruzzi，解释了这座酒店对于当时古巴统治者的重要意义：“巴蒂斯塔将哈瓦那的希尔顿酒店视作自己最骄傲的成就之一。巨大的希尔顿招牌向世界宣告了，像康拉德·希尔顿这么了不起的人物都对古巴的未来充满信心，古巴是一个非常值得投资的地方，而游客们也可以在这里找到最棒最舒适的度假酒店。”

然而，巴蒂斯塔与希尔顿酒店的蜜月期并不长。随着革命的迅速发展，他在1959年的第一天就逃离了古巴，尽管他的同僚们还在希尔顿的宴会厅迎接新年。革命者们在1月8日进入哈瓦那，卡斯特罗便来到了希尔顿酒店。根据Moruzzi所说，“希尔顿酒店在哈瓦那最高的地方，可以从城市的任何一个角落看到，它是美国对古巴施加影响的最显著的标志。这也就是为什么卡斯特罗在1959年1月接管哈瓦那后，将这里作为行营的重要原因。”

当时的照片显示，衣着不整的士兵们带着枪在豪华的大厅里闲逛，他们坐在地上吃东西的时候，弯刀还别在皮带上。卡斯特罗新政权的指挥所就设置在酒店的2324号房间，也就是所谓的“大陆套房”。卡斯特罗在这里举办新闻发布会，发表各种声明，并接待到访的各国元首。

也是在酒店的大厅里，卡斯特罗向聚集起来的人群发表演说：“如果美国不喜欢现在古巴发生的一切，他们可以派军队过来，然后就会有20万外国佬死在这里。”当时，酒店有两层的房间都给了早期的苏联大使馆，这也清楚表明古巴的效忠对象已经变了。1960年，酒店被国家接管，并更名为“哈瓦那自由酒店”。

革命之后的哈瓦那，建筑风格发生了很大的变化。在过去的几个世纪中，这座多中心的城市，有着各种各样欧洲风格的博物馆，其中很多还添加了当地元素。新政权的建筑革命开始于卡斯特罗的一系列国家艺术学校。其中五分之二，是由建筑师里卡多·保罗（Ricardo Porro）设计的。这些生机勃勃的、富有表现力的弯曲的砖石结构建筑，很快就被批评又昂贵又古怪。但在另一种意义上，这些建筑的确是革命的产物。这种设计运用了砖筑拱道，而直接原因是美国的贸易封锁导致了古巴国内钢铁短缺。

从1960年代开始，苏联逐渐影响后革命时代的古巴建筑，因而诞生了很多更加朴素、更注重功能性的设计。而1950年代革命前的哈瓦那，则见证了许多高楼大厦的建成，其中，FOCSA大楼至今仍是古巴最高的建筑。那些建筑中最晚建成、在革命前几个月启用的，就是哈瓦那的希尔顿酒店。

今天的哈瓦那自由酒店，仍然是这座城市的顶级酒店。1996年，酒店由古巴政府和西班牙Sol Meliá集团共同管理，随后酒店进行了整修。再度出现的酒店中最引人注目的，是由古巴先锋画家Amelia Peláez所作的一幅巨大的陶瓷壁画。

一直到1959年，古巴的立法机构都是在国会大厦内办公，这座建于1929年的大楼完全是美国国会大厦的复制品。因为过于明显地象征着过去与美国的关联，卡斯特罗的政权并没有选择继续待在那里。但是随着时间的流逝，古巴和美国的关系也逐渐缓和，今年国民大会将会在国会大厦内召开，这也是革命以来的第一次。同时，今年2月，帕里斯·希尔顿也参观了哈瓦那，并到了她曾祖父曾祖父康拉德·希尔顿当年主持开幕典礼的酒店。而她那张和卡斯特罗的孙子的自拍，似乎也意味着一切都应经过去了。