1998年，布兰妮与贾斯汀·汀布莱克在节目《米奇俱乐部》参加演出时相识。两人于2000年公开恋爱关系，于2002年3月宣布分手。而今贾老板已经和可爱的儿子招来粉丝尖叫连连了，布兰妮还在情路上寻觅。

2004年，24岁的布兰妮与贾森·亚历山大在拉斯维加斯结婚。他们的婚姻只维持了55个小时 。55个小时！朋友们！闪离8个月后，布兰妮于2005年嫁给了舞蹈演员凯文。2006年11月，两人再次离婚。

已是二婚结束的小甜甜在这段时间时期虽然也有绯闻传出但没有公开过什么，都以为她折腾不动了的时候，2011年12月16日，布兰妮与做娱乐经纪工作的未婚夫杰森·特拉维克在拉斯维加斯举行了订婚仪式，同时庆祝未婚夫40岁生日。

原来布兰妮与特拉维克早在2006年就相识，杰森曾担任过布兰妮的电视经纪人，在发现自己爱上了布兰妮后，于2009年主动辞职，2010年两人宣布恋爱。然而好景不长，二人在2013年6月分手。

2014年10月份，小甜甜公布与男友查理·爱博索的恋情。经历了浮浮沉沉的感情大戏的小甜甜这次一直处于高调秀恩爱的状态，因为他俩很热衷PO恩爱自拍在社交网络上。因为照片都是甜到发腻乐到疯癫，粉丝们心想这回是真爱了吧。这段恋情在持续了不到一年的今天就可能因为应了“秀恩爱死得快”的爱情至理名言而匆匆告终了。

这样表达爱情的小甜甜（也包括很多人）在分手后做的第一件事就是把自己社交平台Instagram上与男友的恩爱合照全部删掉。大家还在猜测之余。美国媒体报道，布兰妮和查理正式分手。两人最后一次公开露面是5月17日的Billboard音乐大奖颁奖礼，当时查理还说小甜甜是“最漂亮的女人”，是她的超级粉丝。

有媒体猜测，是不是查理应付不来布兰妮的孩子问题。但是无论是圣诞节的家庭聚会，还是海边度假，四人都会留下了亲密的合影。在今年春天，查理还参加了几场孩子们的足球比赛。在布兰妮的家庭中，他俨然扮演起了父亲的角色。看起来，查理与布兰妮的两个孩子相处的十分融洽并无问题。

但是没想到，屡传婚讯的他们就这样结束了恋情，没有一点点防备。