1971年上映的《迷雾追魂》是伊斯特伍德的导演处女作，他在片中扮演了一名深夜电台节目主持人。

伊斯特伍德于1992年执导西部片《不可饶恕》，片中他与吉恩·哈克曼、摩根·弗里曼联袂主演。《不可饶恕》在第65届奥斯卡金像奖上大放异彩，本片获得了最佳影片，伊斯特伍德获得了最佳导演奖并提名了最佳男演员。

1995年，伊斯特伍德自导自演的《廊桥遗梦》上映，本片根据美国作家罗伯特·詹姆斯·沃勒的同名小说改编，讲述了家庭主妇弗朗西斯卡在家人外出的四天里与摄影师罗伯特·金凯经历了短暂浪漫的故事。

1997年，《午夜善恶花园》上映，本片由克林特·伊斯特伍德执导，约翰·库萨克、凯文·史派西等主演。主要讲述了杂志社记者约翰为得到整个故事的独家报导权而去证明吉姆清白的故事。

《神秘河》由克林特·伊斯特伍德执导，西恩·潘，蒂姆·罗宾斯和凯文·贝肯主演。本片于2003年在第56届戛纳电影节上首映，并在第76届奥斯卡金像奖上获得了包括最佳影片在内的6项提名。

2004年，伊斯特伍德自导自演的《百万美元宝贝》上映，他在片中饰演一位年纪老迈的拳击教练。在第77届奥斯卡金像奖上，本片再次为伊斯特伍德同时赢下最佳影片与最佳导演。

2006年，伊斯特伍德执导的《硫磺岛家书》上映，该片讲述在第二次世界大战尾声，渡边谦饰演的栗林中将在一场毫无胜算的战役结束前，写下了他最后的家书。

2011年，伊斯特伍德执导传记片《胡佛》，该片回顾了美国联邦调查局局长胡佛的一生。

2015年，《美国狙击手》上映，该片由伊斯特伍德执导，根据美国狙击手克里斯·凯尔的同名自传改编。

2018年，伊斯特伍德自导自演的《骡子》上映，该片主人公为一个叫Leo Sharp的二战老兵，影片讲述了他为墨西哥贩毒集团运送毒品长达十年之久的故事。