费尔南多·托雷斯
2011年初，托雷斯以5000万英镑身价加盟切尔西，这创造了英超历史最高转会费纪录，而这一纪录也直到去年夏天才被迪马利亚加盟曼联时的5970万英镑打破。
也许是英超历史标王的称号给了西班牙金童太大的压力，蓝色的托雷斯用了长达732分钟的时间才打进切尔西首球——这样的状态也成为了托雷斯蓝军生涯的缩影：无论是安切洛蒂、博阿斯、迪马特奥亦或是贝尼特斯，他们都倒在了激活托雷斯的路上。
尽管在世界杯、欧洲杯、联合会杯、欧冠、欧联杯、世俱杯和欧洲超级杯都能进球的满贯射手让托雷斯加冕“人生赢家”的光环，而他在切尔西效力的整个三年半时间里出场172次只打进45球，进球率甚至不到在利物浦效力期间的三分之一，加之空门不进、浪费单刀等各种笑柄，更是让高薪的他承受多方压力。于是，去年夏天的他以租借身份加盟AC米兰，而在冬歇期又回归母队马德里竞技的“圣婴”也终于重拾信心、回复状态。

克里斯托夫·萨顿
早在阿布入主斯坦福桥之前，切尔西就一直保持着高价引援的传统，而英格兰前国脚萨顿则是这一时期高价水货的代表。1994年7月，当时还在诺维奇效力的萨顿以500万英镑的身价转会布莱克本队，这一价格曾创下了当时英伦转会费纪录。在布莱克本期间无疑是萨顿的辉煌时刻，他和传奇球员阿兰·希勒组成极具威力的锋线组合，而两人合力攻入的49粒联赛进球也帮助球队力压曼联夺得了1995-96赛季的英超冠军。
然而世事难料，布莱克本实力的高速下滑让萨顿在球队降级之后提出了转会申请，而他也在1999年的夏天以当时英格兰转会交易中第三高的1000万英镑转会切尔西。
可是，萨顿在其效力切尔西的首个赛季里并没有打出应有的水准，39场比赛只攻入3球的惨淡成绩只能让蓝军在赛季结束后就把他匆匆转手给了凯尔特人。

肖恩·赖特·菲利普斯
作为阿森纳昔日名宿伊恩·赖特的养子，肖恩·赖特·菲利普斯也是以青年才俊的身份早早出名：出身曼城青训营的他速度快、技术细腻，被称作英格兰的明日之星。在1998-2005年于“蓝月亮”效力的7个赛季里，他出场150次，攻入31球；在卡佩罗手下的英格兰国家队里，他也时常出任三狮军团的右翼。如此的出色表现也让他进入了蓝军主帅穆里尼奥的法眼，于是切尔西在2005年夏天以2100万英镑高价签下了这位边路快马。
然而在切尔西的三个赛季里，小赖特的表现却不尽如人意：在穆里尼奥手下，他难以得到重用；而同新帅斯科拉里的矛盾更是激化了他最终离开球队，重返曼城。三个赛季，82次出场，4粒进球则是小赖特留给蓝军的全部。

胡安·贝隆
早在曼联时期，“小巫师”贝隆就因自己的低迷表现而成为不折不扣的高价水货，而2003年7月被降价卖到切尔西的阿根廷人则依旧难为自己正名。
来到球队的首个赛季，贝隆就由于背伤休战5个月，而出场14次仅攻入1球的尴尬成绩也让蓝军在赛季结束后将其外租。尽管如此，切尔西仍然没有甩掉这个包袱：在国际米兰，贝隆一半的薪水依然要由切尔西支付；在拉普拉塔大学生队的支付额更达到70%——蓝军在4年之间为贝隆共付出了3000万英镑的转会费加薪金，直到2007年夏天的正式离队。
不过，回归意甲的贝隆倒是找回了当年的神勇状态，而在阿根廷联赛中，他更是率领大学生队勇夺2006赛季的联赛冠军及2009赛季的南美解放者杯冠军。

温斯顿·博加德
阿贾克斯、巴塞罗那、切尔西——若单是看效力过的球队，荷兰后卫博加德的简历可谓足够精彩，但他的到来却仍是英超历史上最失败的转会之一。其实，早在同胞范加尔职教巴萨期间，博加德的表现可圈可点，只是在范尔离队之后，新任主帅佩雷拉并不重用他。于是，他在2000-01赛季从巴萨自由转会到切尔西，此后的博加德在为球队出场11次后便一直因伤缺席。
首个赛季结束，切尔西主帅维亚利的职务被拉涅利取代，而这也让博加德相似的命运在斯坦福桥重演：由于他的荷兰骑士作风同拉涅利的意大利风格截然不同，因此拉涅利干脆把他下放到预备队。然而，不思进取的他不管切尔西如何威逼利诱，就是不肯离队。尽管最后他连自己的球衣号码都没有了，但“守财”的博加德仍然以4万英镑的丰厚周薪在相当长的一段时间里都混迹于预备队中，直到2004年合同终止。

阿德里安·穆图
1979年出生的穆图一度被认为是罗马尼亚新世纪以来最伟大的球星之一：2002-03赛季，穆图在帕尔马效力期间与当时同样大红大紫的巴西球星阿德里亚诺组成了意甲最恐怖的锋线组合，31场联赛中攻入18球的华丽数据让“毒蛇”享誉整个欧洲足坛。
那个赛季结束后，恰逢切尔西老板阿布入主球队，于是穆图自然也成为了阿布重金引援主要对象，在2003年的夏天以1580万英镑的价格加盟切尔西。在拉涅利时期的蓝军，穆图曾有过惊艳表现；但在穆里尼奥到队之后，穆图却逐步被边缘化，而有些自我膨胀的他也开始无故缺席训练，甚至吸食毒品。
终于，在2004年10月英足总对切尔西进行的一次药检中，穆图被查出吸食可卡因——这也成为了他职业生涯的转折点。最终罗马尼亚人被英足总禁赛7个月，而蓝军也不惜损失千万英镑开除了这位瘾君子。

盖尔·卡库塔
2007年，切尔西被法国朗斯俱乐部起诉到国际足联，朗斯表示蓝军使用不正当手段非法签约他们的年轻球员。经过调查，国际足联称卡库塔破坏了与朗斯的合同，而切尔西方面有诱使卡库塔犯错的言行，因此判定卡库塔向朗斯赔偿78万欧元外加4个月禁赛，而切尔西则被判赔偿13万欧元的补偿款，并在未来两次转会期内禁止签约任何新援——这就是著名的“卡库塔案”。
尽管切尔西的转会处罚和卡库拉的禁赛被最终上诉取消，但这位法国“妖星”的发展却远远不如预期，除了在一线队仅有的6次亮相时发挥低迷外，在外租富勒姆、博尔顿、第戎、维特斯和拉齐奥等俱乐部时，其表现也没有太大起色。不过上赛季，卡库塔在租借加盟巴列卡诺后状态大幅回升，5个进球7次助攻的数据也为俱乐部的最终保级立下大功，而他也在这个夏天结束了6年的连续漂泊，永久转会塞维利亚。

罗伯特·弗莱克
苏格兰前锋弗莱克此前效力于诺维奇队，在效力期间的181场比赛中他攻入66球，帮助球队在1988-89赛季拿到联赛第四，并让球队分别在1989和1992两次闯入足总杯四强。如此惊艳表现不仅让他收获了91-92赛季的球队最佳，更是吸引了切尔西的青睐：于是切尔西以创俱乐部历史新高的210万英镑将他签下，迎接英超元年的到来。
然而，弗莱克在切尔西的时光并不如意：出场48场比赛仅打入4球的尴尬成绩让他在94年面对曼联的足总杯决赛时就失去了位置。而弗莱克留给球迷的最后回忆只有那首改编自甲壳虫的黄色潜水艇，歌词是：“我们都生活在罗伯特-弗莱克的世界里。”

卡里德·博拉鲁兹
一般来说，球队的9号往往都属于球队的进攻者，但身穿9号球衣的后卫并不多见，荷兰后卫博拉鲁兹就是这特殊的一个。博拉鲁兹出自荷甲瓦尔维克队，成名于在德甲汉堡，抢断凶狠、头球见长的他绰号“食人族”。博拉鲁兹的高光时刻出现在2005-06赛季，坐镇后防主力的他让汉堡队整个赛季仅失30球，而季军的成绩也让球队时隔6年之后再次进入三甲。正是这样的出色防守吸引了阿布的注意，于是博拉鲁兹在2006年夏天以600万英镑转投蓝军。
尽管在欧冠主场面对巴萨的比赛里，作为右后卫的他成功冻结了小罗，但从那之后，博拉鲁兹的状态便一落千丈：他的多次低级失误使切尔西队频频丢分，尤其是在第36轮迎战阿森纳的争冠大战里，他的一个无谓犯规不仅让阿森纳点球得分，而他本人也因此红牌离场——也正是这场失利让红魔提前两轮拿到了英超冠军，而切尔西的卫冕梦想就此破灭。