1988年，在处女作《旺角卡门》中，王家卫便呈现了极具个人风格的导演才华，影片由邓光荣资助，王家卫启用了当时刚刚在电影界崭露头角的日后影坛巨星：刘德华、张学友和张曼玉出任主角，这部电影上映后获得成功，亦是王氏风格作品的一个起点。现在看来，那时的港片似乎大都局限于黑帮题材中，《旺角卡门》也没能跳脱出来，而那时他已基本确立了自己的美学风格，以及对台词的格外侧重，“你不要说两次，说两次我就信了”，渴望爱与信任，却也恐惧它们，这种矛盾状态在后来的《春光乍泄》、《花样年华》中亦有呈现。

1990年，王家卫执导《阿飞正传》，“无脚鸟”旭仔因缺失母爱，长久地受困于生命的沉重和无力感中。影片由张国荣、张曼玉、刘嘉玲、刘德华、张学友主演，影片拍摄耗费4000万港币，但票房只有900万港币，卖座奇惨。1991年王家卫凭借这部影片赢得该年香港电影金像奖最佳导演。

1994年，王家卫执导《东成西就》，从题材上看，这不是一部典型的王家卫电影，但无限放大的私人情绪和风格化的台词，又让这部电影成为王家卫不可忽视的代表作之一。在《东邪西毒》公映时，张国荣曾向王家卫表达希望该片冲出亚洲，走向欧美、甚至进军戛纳电影节的愿望。15年后，王家卫花了4年时间重新修复剪辑的《东邪西毒：终极版》在戛纳电影节首映，随后在世界各地巡回上映。由于拍摄本片时在成本和时间上严重超支，在出资人压力下，刘镇伟导演以原班人马拍成《射雕英雄传之东成西就》，王家卫则出任该片的制片人。

在《东邪西毒》后期制作期间，王家卫仅用两个月便拍摄制作了另一部影片——《重庆森林》，这部影片留下了最娇俏可爱的王菲，一贯深沉的梁朝伟也在影片里一度对着肥皂自言自语，在“加州梦”里，重温一场错位的暗恋与失恋吧！

1995年，王家卫执导《堕落天使》，这个极度浪漫的片名形容的是片中迷失的五位主演——黎明、李嘉欣、金城武、杨采妮和莫文蔚。私以为《堕落天使》里的黎明是他的颜值最高峰，穿着渔网袜的李嘉欣的媚态在她此后20余年的表演生涯中更是再也未有过。拉近的镜头让观众更容易被角色的情绪浸染，陈勋奇的配乐、张叔平的美术、关淑怡的一曲《忘记他》让迷幻分为至始至终笼罩着观众，这是一部极致的王家卫电影，在长长的海底公路上，摩托飞驰，一分钟的温暖倏忽而过，无法捕捉。

1997年，王家卫把梁朝伟骗到布宜诺斯艾利斯，拍了这部《春光乍泄》，何宝荣和黎耀辉的痴缠偏执之恋就在离香港最远的地球另一端展开，说到底这是另一种漂泊感和归家的渴望。这部获得第50届戛纳电影节金棕榈提名的影片亦留下了不少经典的影像，比如在厨房里暧昧柔情的贴身舞，伊瓜苏瀑布下梁朝伟孤独的身影，短租屋里张国荣撕心裂肺的大哭，以及那句经典的台词——“不如我们重头来过”。

千禧之年，王家卫请来梁朝伟和张曼玉拍摄了这部描述男女之间暧昧情感的戛纳金棕榈提名佳作——《花样年华》，梁朝伟饰演的周慕云与张曼玉饰演的苏丽珍面对各自伴侣的出轨，在报复与情欲之间犹疑，苏丽珍穿着贴身旗袍与他擦肩而过，周慕云借写武侠小说之名与她单独相处。但直陈寂寞、坦言爱意却是不允许的，那是对自己认输，亦是以同样的出轨报复不忠的伴侣，自尊不允许他们做这样的事。“如果多一张船票，你会和我一起走吗”，这样隐秘的表白，最终还是没有在对的时刻说出口。

豪华的阵容一直是王家卫电影的必备要素，2004年的《2046》的演员表可称炫目，梁朝伟、章子怡、巩俐、王菲、木村拓哉，这些亚洲最具魅力的演员为王家卫呈现了这场时空之旅。王家卫把叙事打乱，台词更是欲说还休，在纷乱的角色、情绪与时空中，感情被优雅地折腾着。

2007年，王家卫执导的中法合拍片《蓝莓之夜》上映，影片讲述伊丽莎白（诺拉·琼斯饰）被情人劈腿后，到了杰瑞米（裘德·洛饰）的店里。她开始到美国各地，展开一个寻找自己的长途旅程，在漫长的旅途中，她遇到形形色色的人，一对警察夫妻，一位赌徒。伊丽莎白学会忘记过去的悲伤，最终回到杰瑞米的小餐馆。影片获得了第60届戛纳电影节金棕榈提名，但影片成本有1400万美元，北美票房并不如人意，仅有80万美元。

2013年，王家卫拍出了口味更加大众化的《一代宗师》，这部聚焦咏春宗师叶问一生的影片是王家卫少有的情节转折如此鲜明的作品，除了梁朝伟，影片主演还有章子怡、宋慧乔、张震、张晋、赵本山等熟悉的演员。章子怡与梁朝伟合作多年，很少在影片中的表现盖过梁朝伟，但在《一代宗师》中，章子怡让这部影片不仅是一段民国往事，或是叶问传记，更是宫二的武林历练与成长史，章子怡也凭借本片获得了当年金马奖的最佳女主角。